「姫街道」と呼ばれるようになった理由については、

    （説1）江戸時代、新居（今切）の関所を避けた女性が本坂越を選んだためで、女性が新居を避けた理由については、
        （説1-1）新居関所の女性に対する取締りが厳しかった（入り鉄砲に出女の詮議が厳しかった）ため
        （説1-2）新居‐舞阪の海がよく荒れ、女性が渡海を怖がったため
        （説1-3）「今切」が「縁切れ」に通ずるため縁起が悪く、不吉な感じを与えるから

    の各説があり、また

    （説2）古代から中世にかけて栄えた街道のため「古い街道」という意味で「鄙（ひね）街道」と呼ばれていたのが「姫」（ひめ）に転訛した、とする説、
    （説3）「姫」は愛宕山を真っ直ぐに登る表坂を「男坂」と呼び、遠回りではあるが傾斜の緩い脇坂を「女坂」と呼ぶように、本街道の半分の規格で造られた脇道を「女道」「姫道」として「姫街道」と呼ぶようになった、あるいは「大きい」本街道との対比において「小さい」脇道を美称して「姫街道」と呼んだとする説、
    （説4）本坂峠の麓で父の墓守をしていた橘逸勢の娘の妙冲や、平宗盛の寵愛を振り切って天竜川畔で余生を過ごした熊野御前、近くは8代将軍吉宗の母・浄円院が大勢の人足を引き連れて通行したことなど、女性のイメージが強く残る街道だったため、特に「姫」の名で呼ばれたとする説もある。

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